Definitivamente no es el mejor, su trabajo rivaliza en calidad con estudios de maquillajes especiales y marionetas de similares características como los Boss Studios o artesanos de renombre como Rob Bottin (La cosa, 1982). Sin embargo Winston, ha tenido la suerte de trabajar con excelentes directores en producciones de gran presupuesto donde se ha marcado un punto de inflexión en la industria del cine. Parque Jurásico (Steven Spielberg, 1993), Aliens (James Cameron, 1986) o las dos entregas de Terminator (James Cameron, 1984 y 1991) son sólo parte de su tarjeta de presentación.

Graduado en Bellas Artes en la Universidad de Virginia, su primer deseo fue el de convertirse en actor, sin embargo, sus habilidades en artes plásticas lo hicieron meritorio de ser uno de los dos elegidos para formar parte de un prestigioso seminario de maquillaje para espectáculos.

El primer contacto con las marionetas animatrónicas controladas por pequeños motores, surgió a raíz de su intervención en The Wiz (Sidney Lumet, 1978) un musical donde Michael Jackson, gran amante del género y con quien se reuniría años más tarde, fue caracterizado como un excéntrico espantapájaros. En colaboración con el Departamento de Efectos Especiales de la Universal, Stan Winston, creó los mecanismos faciales necesarios para dar vida a una extensa horda de monos voladores.

Estos hallazgos fueron perfeccionados en sucesivas producciones como The exterminator (James Glickenhaus, 1980), Muertos y enterrados (Gary Sherman, 1981) y Heartbeeps (Allan Arkush, 1981). La sorprendente factura de los maquillajes robóticos de esta última le valió su primera nominación al Oscar, sin embargo la dorada estatuilla le fue justamente arrebatada por Rick Baker, maquillador con el que Winston había colaborado en el drama televisivo The autobiography of Miss Jane Pittman (John Korty, 1974), por su excelente trabajo en la caracterización del licántropo de Un hombre lobo americano en Londres (John Landis, 1981).

Recomendado por el veterano maquillador Dick Smith (El exorcista, 1973), James Cameron contactó con Winston para realizar los efectos de una modesta producción sobre un cyborg asesino que había escrito en colaboración con la productora Gale Ann Hurd (Virus, 1999). Pese a haber dirigido sólo una película de escasa repercusión (Piraña 2, los vampiros del mar, 1981), en el currículum de Cameron destacaba su formación como director de arte y supervisor de efectos visuales en la productora New World de Roger Corman.

El aspecto visual de los efectos que deberían plasmarse en pantalla estaba muy claro por parte del joven director. Lejos de asustarse ante el poco dinero con el que contaba para realizar los bocetos que Cameron preparó sobre el aspecto de la máquina asesina, Winston lo consideró como un desafío que podría darle un empujón a su carrera. Y no se equivocó. En el metraje final no nos cansaremos de ver nunca a Arnold Schwarzennegger (El sexto día, 2000) en continuo proceso de deterioro orgánico hasta convertirse en un ágil endoesqueleto asesino cuya realización fue compartida con la empresa Fantasy II que se encargó de la animación fotograma a fotograma de las miniaturas.