A continuación pasaría a dirigir Deep blue sea en 1999, un thriller con el que quería emular al Steven Spielberg de Tiburón (1975). El tiro le salió por la culata, y la película no hace más que hilar una incongruencia tras otra. Con algún resto de la habilidad del director para dar un cierto ritmo a la cinta, llama la atención esa capacidad de los escualos para cambiar de tamaño, como si del cuchillo de Psicosis (Alfred Hitchcock, 1960) se tratara, dependiendo de las dimensiones del escenario.

En 2001, Harlin intentaría reencaminar su carrera intentando rememorar sus mejores tiempos y volviéndose a emparejar con Sylvester Stallone en la cinta sobre formula 1 Driven. La película parte de un guión escrito por el propio Stallone, cuya situación en la industria era igual de precaria que la del director, y la cinta vuelve a ser un nuevo varapalo artístico y comercial para Harlin. La película cuenta con algunas secuencias de carrera interesantes, pero la historia redunda en el clásico melodrama generacional que tanto le gusta a Stallone, y que tan pocos resultados le había dado en Rocky V (John G. Avildsen, 1990).

Como elemento adicional la cinta contaba con varias referencias a personas y carreras reales con el fin de agradar a los aficionados al mundo del motor.

El fracaso de la cinta impone un parón en la carrera del director, quien regresa a la silla del director en 2004 con el thriller Cazadores de mentes. Partiendo de un argumento que se inspira en la obra de Agatha Christie Diez Negritos, Harlin realiza una infumable cinta de suspense, repleta de incoherencias y que resulta altamente aburrida. Además, cuenta con trabajos interpretativos verdaderamente penosos, como los perpetrados por Christian Slater o el rapero LL Cool J.

Cuando ya parecía que la carrera del director no podía caer más bajo, acepta hacerse cargo de la remodelación de El exorcista. El comienzo (2004). Para esta película, el director y guionista Paul Schrader había realizado una primera versión que no había sido del gusto de los productores. Estos se pusieron en contacto con Harlin para ver si podía remediar el entuerto.

El principal problema era que la cinta de Schrader era demasiado teológica y prescindía de la típica casquería asociada a la serie. Harlin dijo que la única solución era volver a rodar el 95% de la película, cambiando algunos actores y el enfoque de la historia. Su versión de El Exorcista entraría más en el terreno del cine de aventuras, tipo Indiana Jones, con algunos elementos gore, más que en el cine de terror, dando como resultado una cinta ridícula de la que únicamente se podría salvar la interpretación de Stellan Skarsgard, quien repetía como un joven padre Merrin tras protagonizar la cinta de Schrader.

Afortunadamente, la película se estrelló estrepitosamente en taquilla, aunque los productores supieron sacarle algo de partido al editar en DVD la versión de Schrader, de forma que la cinta obtuvo algo de suerte en el formato doméstico, al menos por el morbo de comparar ambas versiones.

Su última película es el film de terror adolescente La alianza del mal (2006), con la que Harlin ha subido ligeramente el listón después de sus desastrosos últimos trabajos, aunque quedando aún muy lejos de sus trabajos más destacados, incluso por debajo de obras fallidas como Memoria letal (1996).